1998年、クリスマス・ソングやクリスマスに関係した曲を集めた初のシーズナル・アルバム『メリークリスマス…ハヴ・ア・ナイス・ライフ!/ Merry christmas...Have a nice life!』を発表。ジャケットには夫のデヴィット、ブックレットにはデクランと共に写っており、収録曲の「New Year's Baby(First Lullaby)」には当時乳幼児であったデクランの声が収録されている。このアルバムを最後にソニー・レーベルとの契約が一旦終わった。
1999年、『グラミー賞 Best Dance Recording』部門にノミネートされた「Disco Inferno」がJellybean Recordsから発売されクラブチャートでヒットし、シェールと共に3ヶ月半に及ぶ大規模な北米ツアーにでる。またアメリカのTV番組「Mad About You」に再出演したり、クリストファー・ウォーケンと共演した映画『The Opportunists』の撮影が始まる等、女優活動も精力的に行う。
2002年にラスベガスのMGMグランドで行われた「ディーヴァズ・ライヴ エルヴィス・プレスリー・トリビュート」にもセリーヌ・ディオンやメアリー・J. ブライジ、ディクシー・チックスらと共に出演し、"Believe"・"Song For The Lonely"・"Heartbreak Hotel"（ハートブレイク・ホテル、エルヴィス・プレスリーのヒット曲）の3曲と、シンディ・ローパーとのデュエットで"If I Could Turn Back Time"の合わせて4曲を披露した。
2002年、アルバム『Shine』に収録予定であった曲の中から、それまでライブやイベント等で歌ってきてファンのリアクションの良かった曲を選曲し収録された5曲入りのミニアルバムがOglio Records(オグリオ・レコード) から発売される。また、ラスベガスで行われたディーバーズ・ライブにスペシャルゲストとして出演し、シェールとデュエットを披露した。その後再びシェールと共に6ヶ月にも及ぶ大規模な北米ツアーを行い、延べ100万人以上の観客動員数を記録し、ローパーの以前と変わらないライヴパフォーマンスに各方面から大きな賞賛を受ける。
またシェールとのツアーの合間には、ソロライブを行ったり、店頭でのサイン会&ミニライブを行うなど、原点に戻った地道な活動を行い、『Shine EP』はマイナーレーベルからの発売にもかかわらず、好セールスを記録した。
フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）より転載
Cyndi Lauperが８月20日（火）、オクラホマ・シティのFord Centerで行なわれていたCherのコンサートでのオープニング・アクト中に足を負傷した。 スポークス・パーソンによると、Lauperはステージに通じる階段上で靴のヒールをとられ、それがもとで足首をかなりひどく捻ったという。
Lauperはいすに座ったまま、残りのパフォーマンスを行なった。その後、地元のSt. Anthony Hospitalに運ばれ、医師の診断を受けた。足首の打撲と捻挫はあるが、骨折やひびは入っていないという。スポークスマンによると、Lauperは「痛みはあるものの、元気」であり、ツアーではCherの特別ゲストとしてひき続きプレイする。
BARKSより転載
ソニーとの契約が終わり、
1988年から2002年までシンディにとって
必ずしもいい環境には無かった。
そんな時に、シンディに声をかけたのがシェール
この人は、何が凄いかと言うと
アカデミー賞とグラミー賞という映画界と音楽界の
頂点の賞を手中に収めた努力の人。
シンディの才能を良く分かっている
姉御肌の素晴しい人。
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